Некоторые молекулы имеют 'рукопожатие' атомов и существуют в двух зеркальных формах.

Хиральность — одно из фундаментальных свойств органических молекул, которое определяет их трёхмерное строение и влияет на биологическую активность. Молекула называется хиральной, если она не совместима со своим зеркальным отражением, подобно тому как левая и правая рука имеют одинаковую структуру, но не могут полностью совпасть. Это явление возникает, когда в молекуле есть атом углерода, связанный с четырьмя разными группами атомов — такой центр называется хиральным центром. Классический пример различия хиральных форм — глутамат натрия (MSG), широко используемый как усилитель вкуса. L-глутамат, левовращающаяся форма, придаёт пище приятный умами-вкус и содержится в натуральных продуктах вроде сыра и томатов. Его зеркальное отражение, D-глутамат, не обладает вкусовыми свойствами и не распознаётся рецепторами на языке. Хотя молекулы содержат абсолютно одинаковые атомы в одном и том же количестве, различное их пространственное расположение — буквально как в пословице о «рукопожатии» — делает их биологически совершенно разными. Это различие критично в фармакологии и медицине. Лекарства часто существуют в двух хиральных формах, но только одна работает как лечебное средство. Известный трагический пример — талидомид, назначавшийся в 1960-х годах беременным женщинам от утренней тошноты. Одна из его хиральных форм помогала при симптомах, а другая вызывала тяжёлые врождённые деформации.