Перхлоратная кислота (HClO₄) настолько сильная, что протонирует даже льдистую уксусную кислоту.

Перхлоратная кислота (HClO₄) — самая сильная из всех известных одноосновных кислот по константе диссоциации Ka, которая превышает 10¹⁰. Это вещество, открытое в начале XIX века, обладает уникальными свойствами, которые делают его исключительным даже среди других сильных кислот вроде серной или азотной. Её экстраординарная кислотность проявляется в способности протонировать практически все известные органические соединения, включая льдистую уксусную кислоту — вещество, которое само по себе является слабой кислотой и обычно ведёт себя как основание в присутствии более мощных кислот. Уникальность перхлоратной кислоты заключается в её структуре: четыре атома кислорода окружают центральный атом хлора, распределяя заряд таким образом, что протон отделяется от молекулы с беспрецедентной лёгкостью. Попадая в среду льдистой уксусной кислоты (уксусной кислоты в твёрдом состоянии), перхлоратная кислота демонстрирует свою супер-кислотность, протонируя даже молекулы уксусной кислоты, которые в обычных условиях кислотными свойствами не обладают. Это явление важно для понимания супер-кислот и используется в лабораторных исследованиях механизмов протолиза. Однако применение перхлоратной кислоты требует экстремальных мер предосторожности. Она крайне нестабильна при контакте с органическими веществами и способна к взрывным реакциям, выделяя значительное количество энергии и газов.